Urodził się w irlandzkiej rodzinie katolickiej jak najmłodszy spośród siedmiorga przychówek chirurga J. Timothy'ego Donovana i Eileen McCallister. Uczęszczał aż do Dwight-Englewood School w Englewood w stanie New Jersey, a spośród kolei kontynuował naukę na wydziale teatralnym na Uniwersytecie Południowej Kalifornii w życie Angeles, gdzie poznał Granta Heslov i George'a Clooneya.
Debiutował na dużym ekranie w komedii romantycznej Wielkie uczucie (No Small Affair, 1984) spośród Demi Moore, Timem Robbinsem i Jennifer Tilly. Niebawm trafił na szklany ekran w sitcomie NBC Więzi rodzinne (Family Ties, 1984) u boku Michaela J. Fox, Billa Campbella i Meredith Baxter i serialach: NBC Posterunek przy Hil Street (Hill Street Blues, 1985) i CBS Magnum (Magnum, P.I, 1986) spośród Tomem Selleckiem. zbyt występ w dramacie wojennym HBO Opowieści wojenne spośród Wietnamu (Vietnam war Story, 1988) u boku Wesleya Snipesa był nominowany aż do nagrody CableACE. W 1988 roku pracował jak fotografik na planie filmu dokumentalnego Wspólny duch przygody Omahy (Mutual of Omaha's Spirit of Adventure).
Rola Brenta Zetterlanda w komedii Kim jesteś, Monkey Zetterland? (Inside Monkey Zetterland, 1992) spośród udziałem Patricii Arquette, Sandry Bernhard, Sofii Coppoli, Ruperta Everetta i Debi Mazar przyniosła mu nominację aż do nagrody Independent Spirit. W komedii romantycznej Eliksir miłości (Love Potion No. 9, 1992) zagrał postać zakompleksionego naukowca, który zakochuje się w nieśmiałej przyjaciółce (Sandra Bullock). W 1994 roku zadebiutował na Broadwayu w sztuce Piknik (Picnic) spośród Ashley Judd. Użyczył swojego głosu Herkulesowi, bohaterowi filmu animowanego Herkules (Hercules, 1998-99) i spin-off serialu animowanego ABC Herkules: Cudowne lata chłopięce (Hercules: The Wonder Boy Years, 1998-99). Pojawił się jak Joshua Burgin, towarzysz Rachel Green (Jennifer Aniston) w sitcomie NBC Przyjaciele (Friends, 1998). W 1999 roku wystąpił w broadwayowskim przedstawieniu Widok Amy (Amy's View) spośród Judi Dench, a w 2001 roku zagrał na scenie Off-Broadwayu w spektaklu Bohater musi odejść (Lobby Hero) oraz sztuce wystawianej w życie Angeles Królicza nora (Rabbit Hole) spośród Amy Ryan. wzięcie wśród telewidzów zdobył rolą Jimmy'ego Coopera w serialu Fox Życie na fali (The O.C., 2003-2006).